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2018届高考化学知识点总复习学案3(专题:有机化学_第四讲_有机化合物的性质)
所属科目:化学    文件类型:doc
类别:教案/同步练习
上传日期:2018/4/11  
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专题:有机化学
第四讲 有机化合物的性质
北京四中:叶长军
一、结构
核心是




二、化学性质
1、以代表物为思维载体
2、从头往后梳理
(一)烷烃的化学性质
1、取代反应:


甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段

2.氧化 在空气中燃烧:

3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下,加热到4500C以上时,分子中的键发生断裂,形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为 反应。

(二)单烯烃
乙烯是最简单的单烯烃,分子式为 ,结构简式为 。

(1)加成反应 (与H2、Br2、HX、H2O等):

(2)氧化反应:
①与酸性KMnO4的作用:使KMnO4溶液

分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4
补充:烯烃与KMnO4的反应
在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇,高锰酸钾被还原成 。在酸性高锰酸钾溶液中,烯烃中碳碳双键完全断裂,CH2=基被氧化成 ,RCH=基被氧化成 ,基被氧化成 。 高锰酸钾被还原成 。
(3)加聚反应:

补充:二烯烃化学性质:




乙炔性质


化学键:
独特的大π键:介于单键和双键之间的独特的键(键长、键能)


苯的化学性质
1、易取代
(1) 卤代:

(2)硝 化
(苯分子中的H原子被硝基取代的反应)

2、难氧化:



不使酸性高锰酸钾溶液褪色
3、加成


(1)取代反应:


三硝基甲苯(TNT)
(2)氧化反应


(五)卤代烃







1、被羟基取代(卤代烷的水解)

2.消除反应
卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热,分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。

(六)乙醇

醇的主要化学性质

1、与金属Na的取代

CH3CH2OH + Na → (乙醇钠)﹢
功能:
2、乙醇与HX反应:


思考:
两者是否可逆反应?
3、脱水:
分子内脱水:消去反应

分子间脱水:取代反应
4、氧化:
催化氧化



知识拓展

伯醇(—OH在伯碳——首位碳上),去氢氧化为醛

仲醇(—OH在仲碳-中间碳上),去氢氧化为酮



叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H),则不能去氢氧化。
连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)

实验 探究醇的氧化反应特点(与K2Cr2O7的反应)



事实证明:

醇的氧化反应规律 (1)伯醇氧化为 ; (2)仲醇氧化为 ; (3) 难被氧化。
5、酯化反应


(七)苯酚


受苯环的影响,酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。

酸性排序:


取代反应


结论:苯酚能与溴水发生 反应
苯酚与苯取代反应的比较


酚醛塑料(俗称电木)






(八)醛、酮的化学性质
羰基的结构

醛、酮的主要化学反应







重点信息:羟醛缩合反应
在稀碱催化下,含α- H的醛发生分子间的加成反应,生成β-羟基醛,这类反应称为羟醛缩合(aldol condensation)反应。



β-羟基醛在加热下很容易脱水,生成α,β-不饱和醛:

关于羟醛缩合反应的几点说明:
(1) 的醛不发生羟醛缩合反应;
(2)如果使用两种不同的含有α-H的醛,则可得到 种羟醛缩合产物的混合物;
(3)如果一个含α-H的醛和另一个不含α-H的醛反应,则可得到收率好的单一产物。


经典例题讲解
常用作风信子等香精的定香剂D及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:



(九)羧酸











(十)酯
酯的化学性质

酯的水解


酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,
在酸性条件下水解是可逆的,
在碱性条件下水解是不可逆的。






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