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2018届高考化学知识点总复习学案5(专题:有机化学_第六讲_蛋白质和核酸)
所属科目:化学    文件类型:doc
类别:教案/同步练习
上传日期:2018/4/11  
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专题:有机化学
第六讲 蛋白质和核酸
北京四中:叶长军
蛋白质的存在
主要的存在于生物体内,肌肉,发,皮肤,角蹄,
酶,激素,抗体,病毒;在植物中也很丰富,
比如大豆,花生,谷物。
是生命的基础,没有蛋白质就没有生命。
组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸,即氨基在羧基的α位上α-氨基酸的结构通式:

叫氨基酸。
几乎一切生命活动过程都与蛋白质有关,没有蛋白质就没有生命。蛋白质的相对分子质量很大,可以达到上千万。但是如此大的高分子化合物,也是由基本结构单元构成的,就是氨基酸,要认识蛋白质,必须首先认识氨基酸。
一、氨基酸
α-氨基酸是构建蛋白质的基石物质。
赖氨酸的结构简式
1、几种常见的氨基酸:分子式
(1) 甘氨酸(α-氨基乙酸)
(2) 丙氨酸(α-氨基丙酸)
(3) 谷氨酸 (α-氨基戊二酸)
(4) 苯丙氨酸 (α-氨基-β-苯基丙酸)
结构:含有一个-NH2及-COOH
性质:具有两性:碱性和酸性
同分异构体:硝基烷

2、氨基酸的性质
性质1:显酸、碱两性
性质2.成肽反应





两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,
通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有
肽键的化合物,成为成肽反应。
二肽:两个氨基酸分子脱水形成的含有肽键的化合物。
三肽、四肽……多肽



二、蛋白质的结构与性质
1、定义
蛋白质:相对分子量在10000以上的,并具有一定空间结构的多肽。
2、蛋白质的化学性质
性质1:具有两性
下列物质中既能与 反应,又能与 溶液反应的是
①NaHCO3;②(NH4)2S;③Al(OH)3 ;
④NH4Cl;⑤H2N-CH2-COOH;⑥CH3-COOH
A.①②③ B.①②④⑤ C.⑤⑥ D.①②③⑤
【小结】既能与酸反应又能与碱反应的物质
(1)多元弱酸的酸式盐; (2)弱酸的铵盐;
(3)具两性的物质; (4)氨基酸和蛋白质;

性质2:能够水解(结构中含有肽键)
水解原理:

注意:不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸,但只有天然蛋白质水解均生成α-氨基酸

性质3:盐析
1、蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液〔如Na2SO4、(NH4)2SO4等〕,
可使蛋白质的溶解度减小, 而从溶液中析出----盐析
2、盐析是一个 的过程,故不影响蛋白质的性质
应用:利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。

盐析:由于大量中性盐的加入使水的活度降低,大量转变为盐离子的水化物,蛋白质中的疏水基团被暴露出来,因疏水相互作用导致蛋白质聚集而沉淀。相同浓度的二价离子中性盐,如(NH4)2SO4、MgCl2,其盐析效果要远大于一价离子中性盐,如NaCl、NH4Cl。
盐溶:低浓度中性盐可增加蛋白质的溶解性。主要是由于蛋白质分子吸附某种盐类离子后,带电层使蛋白质分子彼此排斥,而蛋 白质分子与水分子之间的相互作用增强,从而溶解度增大。

性质4:变性
在热、酸、碱、重金属盐、甲醛、酒精、紫外线等作用下,蛋白质失去原有的可溶性而凝结,同时丧失了生理活性。这种过程是不可逆的。

性质5: 颜色反应
蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。如某些(含苯基) 蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色,称“黄蛋白反应”
应用:用于鉴别蛋白质的存在

性质6:燃烧产生烧焦羽毛气味
用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等)鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”,在如下各方法中 正确的是( )
①滴加浓HNO3, ②滴加浓硫酸, ③滴加酒精, ④灼烧
A.①③ B.② ④ C. ①④ D. ③④
归纳:检验蛋白质的方法 (1)燃烧;(2)颜色反应。

颜色反应与金属的焰色反应
颜色反应: 一般指有明显颜色变化的化学反应,如苯酚FeCl3溶液呈 色;碘与淀粉呈 色;某些蛋白质与浓硝酸呈 色。
焰色反应: 是指某些金属及其化合物在灼烧时能使火焰体现 出一定的颜色。
颜色反应和焰色反应都可用于物质的检验

三、例题讲解
例1.将甘氨酸和丙氨酸混合起反应生成各种二肽,可能的连结方式有多少种?( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
例2. n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水分子)后可得n肽,过程中形成了(n-1)个肽键。今有一种“多肽”,其分子式为C55H70O19N10,已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸:甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸。问:
(1)这个多肽是 肽。
(2)该多肽水解后有 个谷氨酸分子。

四、核酸
核酸与蛋白质一样,是一切生物机体不可缺少的组成部分。核酸是现代生物化学、分子生物学和医学的重要基础之一。
核酸的概念
核酸是一类含磷的高分子化合物,是由其结构单体核苷酸通过3′, 5′- 磷酸二酯键聚合而成的长链,继而形成具有复杂三维结构的大分子化合物。
2、核酸的重要功能
(1) DNA是主要遗传物质,是遗传信息的载体。DNA同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞。
(2) RNA在蛋白质生物合成中起重要作用。根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。

核酸的化学组成
核酸的元素组成:C、H、O、N、P


例3.下列有关蛋白质的说法中,正确的是
A.变性后的蛋白质不能发生水解反应
B.向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液可产生沉淀
C.蛋白质是仅由C、H、O、N 4种元素组成的高分子化合物
D.蛋白质在酸、碱或酶的作用下,最终水解成较小的肽类化合物

例4.合成高分子材料用途广泛、性能优异,其功能与分子结构有密切的
关系。下面是几种高分子材料的结构简式:
(1)A是天然橡胶的主要成分,易老化,A中含有的官能团的名称是____。
(2)B的单体是苯酚和 ,这两种单体在碱催化下,可得到网状高分子化合物,俗称电木,是(填“热塑性”或“热固性”)______塑料。
(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应,生成高吸水性树脂,该树脂的结构简式是 。
(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维——涤纶,可由两种单体在一定条件下合成,该合成反应的化学方程式 。

例5. A、B两种有机化合物分子式都是C9H11O2N.
(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基(-CH3)。化合物A的结构式是 .
(2)化合物B是某种分子式为C9H12芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在芳环上化合物B的结构式是 .

例6.Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维.它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成.请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中



例7.含有氨基(—NH2)的化合物通常能够与盐酸反应,生成盐酸盐。如:
R-NH2+HCl →R-NH2·HCl (R代表烷基、苯基等) 现有两种化合物
A和B,它们互为同分异构体。已知:
①它们都是对位二取代苯;②它们的相对分子质量都是137;
③A既能被NaOH溶液中和,又可以跟盐酸成盐,但不能与FeCl3溶液发生显色反应;B既不能被NaOH溶液中和,也不能跟盐酸成盐;
④它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。
请按要求填空:
(1)A和B的分子式是 。
(2)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。

例8.分子式为C7H7NO2的有机物A、B、C、D、E、F分子中含有苯环。
(1)A、B、C三种有机物既能溶于强酸又能溶于强碱,则A、B、C的结
构简式为:A B C
(2)D、E、F既不溶于强酸也不溶于强碱,则D、E、F的结构简式为:
D E F
例9.对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去)

(1)上述①~⑤的反应中,属于取代反应的有_______(填数字序号)。
(2)工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是 ________________________。

例10.下列说法正确的是
A.天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点
B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二糖
C.若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致
D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体




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